Creo que es un proyecto perfecto para utilizar HTML 5 y Node.js (en lugar de PHP).
HTML 5: nos dara una gran potencia en el diseño de la pagina y la iteración con el usuario de la misma.
Node.js: Nos brindara un manejo de una gran cantidad de usuarios de forma simultanea.
A continuación voy a describir los hitos que veo en el proyecto:
1) Jugar Partidas:
1.1) Logeo y Manejo de Usuarios
1.2) Jugar online, juego entre dos personas. Aquí se pueden desarrollar varias modalidades de juego, por ejemplo: Ajedrez Rápido que se pueda variar el tiempo de juego, y si se desea jugar con tiempo de incremento o no, o si se desea jugar sin tiempo (no se si esto es una posibilidad).
2) Torneos:
2.1) Crear Torneos, no se si solo ciertos usuarios podrán crear torneos, o si cualquier usuario podrá crear un torneo (por ejemplo se podrían tener torneos oficiales y no oficiales), también los torneos se podrían crear usando varios sistema: Sistema Suizo o Sistema Americano
2.2) Enviar Invitaciones, se me ocurre que podrían existir torneo oficiales que sean por invitación por ejemplo (no se si esto esta entre los requerimientos realmente)
2.3) Desarrollar el Torneo: Inscribirse en un torneo y jugarlo.
2.4) Manejo de Ranking y Historial
3) Apender Online
3.1) Subir y Etiquetar videos
3.2) Ver y Buscar Videos
3.3) Publicar Articulos
3.4) Buscar y Ver Articulos
4) Foro
5) Otras cosas, aquí podríamos incluir otras secciones: auto respondedo, codiciones legales, etc.